MID SEMESTER KIMIA ORGANIK 1

      Nama : Vidyah Pratiwi
      NIM : A1C112035

   Pertanyaan :

      1.      Jelaskan kenapa metana direaksikan dengan asam padahal alkana sukar bereaksi, jelaskan upaya yang bisa dilakukan agar bisa bereaksi dengan asam tersebut dan apa hasil nya ?

2.      Suatu alkena bila dioksidasi akan menghasilkan suatu efoksida bila efoksida tersebut diasamkan, senyawa apa yang akan terbentuk?

            a. Jelaskan oksidator dan asam yang digunakan untuk membentuk senyawa tersebut, bagaimana mekanisme nya 

            b. Jelaskan kemungkinan potensi dari senyawa yang dihasilkan itu (potensi biologis, potensi kimia, fisika dan matematika)

      3.      Suatu alkuna dapat dibuat dari alkana, jelaskan mengapa reaksi tersebut bisa terjadi ! C2H6 – C2H2

4.    Senyawa aromatik sukar diadisi tetapi bila dibakar menghasilkan bilangan oktan yang tinggi, mengapa demikian ? bandingkanlah bilangan oktan dari benzen dengan bilangan oktan pertamax !

JAWABAN : 

1.   Alkana adalah hidrokarbon yang rantai C nya hanya terdiri dari ikatan kovalen tunggal saja. sering disebut sebagai hidrokarbon jenuh karena jumlah atom Hidrogen dalam tiap-tiap molekulnya maksimal. Memahami tata nama Alkana sangat vital, karena menjadi dasar penamaan senyawa2 karbon lainnya.
Alkana tergolong sebagai senyawa stabil, namun alkana dapat bereaksi dengan asam sulfat dan asam nitrat.  Hal tersebut dimungkinkan terjadi karena senyawa kerosin dan gasoline yang banyak mengandung rantai cabang dan memiliki atom karbon tersier.
Salah satu contoh reaksi alkana dengan asam yaitu  dapat dilihat yaitu :

reaksi sulfonasi 
sulfonasi senyawa aromatik adalah salah satu tipe yang paling penting dari sulfonasi. Pada saat penambahan anilin ke dalam asam sulfat terjadi reaksi sulfonasi yaitu suatu reaksi substitusi yang mensubstitusikan atom hidrogen dengan gugus asam sulfonat (SO₃H) pada molekul organik melalui ikatan kimia pada atom karbonnya. Pada reaksi sulfonasi, bahan utama yang digunakan yaitu anilin dan asam sulfat yang menghasilkan asam sulfanilat dan air.
Dalam percobaan sulfonasi ini, senyawa aromatik yang digunakan adalah anilin, dan percobaan dilakukan dengan mereaksikan anilin dengan asam sulfat pekat (oleum) pada suhu 180⁰C-195⁰C, dan menghasilkan produk utama berupa asam sulfanilat dan air (sebagai produk sampingannya).

2. Senyawa alkena dioksidasi menghasilkan epoksida dan bila epoksida diasamkan maka akan menghasilkan senyawa polimer dalam bentuk glikol.

 a.  propilen oksida ini bila direaksikan dengan asam kuat yaitu H2SO4 sebagai katalis maka akan menghasilkan senyawa propilen glikol , reaksinya yaitu

                     C3H6O + H2O     H₂SO₄   -------- >   C3H8O2 + C6H14O3

Dalam contoh lain yaitu reaksi epoksida dari asam karbonat dengan katalis asam sulfat . mekanismenya yaitu:

Alkena mempunyai dua ikatan rangkap akan memiliki tiga bentuk, tergantung pada posisi ikatan – ikatan rangkapnya. Pada pembuatan Monopropilen Glikol ini, hal yang perlu diperhatikan adalah suhu operasi tidak boleh melebihi 52 C karena Propilen Oksida mempunyai titik didih rendah (34,23 C) sehingga mengakibatkan kehilangan banyak oksida pada arus keluar karena Penguapan.

b. potensi yang di timbulkan dari senyawa tersebut :

kimia : propilen glikol dapat digunakan sebagai inhibitor dalam katalis  basa untuk menghasilkan mono (  primer dan skunder ) dan dieter (polieter polil).

    

Biologi : senyawa ini berpotensi sebagai pelarut yang baik dalam dunia industry contohnya pelumas minyak pada mesin serta juga bisa di gunakan pada dunia medis sebagai obat-obatan.

Matematika : Reaksi berjalan pada kisaran suhu 52 C dengan tekanan 3 atm. Pemilihan kondisi operasi tersebut didasarkan pada pertimbangan bahwa kondisi tersebut laju pembentukan produk utama Monopropilen Glikoloptimal dan pemilihan tekanan operasi 3 atm adalah untuk mempertahankan fase Propilen Oksida dalam fase cair.

Fisika : senyawa ini berwujud cair , mempunyai bau khas , serta mempunyai titik didih yang tinggi dan titik leleh yang tinggi juga sehingga senyawa ini dapat digunakan untuk pembuatan poliester resin dan untuk ekstraksi hidrokarbon.

3. Reaksi eliminasi merupakan reaksi pelepasan suatu molekul air atau molekul lain sehingga massa molekul relatif (Mr) pereaksi berkurang dan Mr produk lebih kecil dibanding Mr pereaksinya. Contohnya eliminasi molekul air dari alkanol menjadi alkena.

Reaksi Eliminasi adalah reaksi penghilangan suatu gugus atom pada suatu senyawa. Pada reaksi elimiasi teradi perubahan ikatan, ikatan tunggal –> ikatan rangkap Bila suatu alkil halida diolah dengan suatu basa kuat, dapat terjadi suatu reaksi eliminasi. Dalam reaksi ini sebuah molekul kehilangan atom-atom atau ion-ion dari struktur-strukturnya. Produk organik suatu reaksi eliminasi suatu alkil halida adalah suatu alkena. Dalam suatu tipe reaksi eliminasi ini, unsur H dan X keluar dari dalam alkil halida; oleh karena itu reaksi ini disebut reaksi dehidrohalogenasi. (awalan de- berarti “minus” atau “hilangnya”).

Bentuk reaksi alkana membentuk alkena yaitu :

CH₃ – C – H₂ + KOH ----- > CH₂ = CH₂ + KCl + H₂O

      Cl

Dari reaksi alkana diatas bila alkena di reaksikan lagi dengan alkil halidedengan bantuan asam atau basa untuk bereaksi maka menghasilkan ikatan rangkap tiga yaitu alkuna.

4.Senyawa aromatis adalah senyawa yang mengandung cincin benzene yang ikatannya stabil sehingga tidak dapat di adisi , reaksi ikatan pada senyawa aromatis yang tidak dapat diputus menyebabkan senyawa tersebut tidak dapat diadisi.

Pada senyawa aromatic mudah di reaksi dengan cara subtitusi , penyebabnya yaitu karena adanya reaksi resonansi pada senyawa tersebut yang menyebabkan senyawa aromatic stabil , dari kestabilannya tersebut dapat dilihat bahwa senyawa aromatic tersebut dapat memiliki nilai oktan yang tinggi.

angka oktan didefinisikan sebagai ukuran bahan bakar yang memiliki kesetaraan karakteristik ketukan (knocking) yang sama dengan persentase rasio isooktan dan heptana. Totalnya memang 100 %. Ternyata dalam prakteknya ada bahan bakar tertentu yang melebihi karakteristik ketukan lebih dari unjuk kerja isooktana murni (100 %), berdasarkan hal ini maka definisi angka oktan diperluas dan melebihi nilai 100.

Sebagai contoh adalah angka okta benzena = 101, etana = 108, propana = 110, isopropanol = 118, etanol = 129 dan metana = 135.

Pertamax adalah bahan bakar minyak andalan Pertamina. Pertamax, seperti halnya Premium, adalah produk BBM dari pengolahan minyak bumi. Pertamax dihasilkan dengan penambahan zat aditif dalam proses pengolahannnya di kilang minyak. Pertamax pertama kali diluncurkan pada tahun 1999 sebagai pengganti Premix 98 karena unsur MTBE yang berbahaya bagi lingkungan. Selain itu, Pertamax memiliki beberapa keunggulan dibandingkan dengan Premium. Pertamax direkomendasikan untuk kendaraan yang diproduksi setelah tahun 1990, terutama yang telah menggunakan teknologi setara dengan electronic fuel injection (EFI) dan catalytic converters (pengubah katalitik).Pertamax

1. Ethanol sebagai peningkat bilangan oktannya

2. Menghasilkan NOx dan Cox dalam jumlah yang sangat sedikit dibanding BBM  lain.

3. Untuk kendaraan yang menggunakan electronic fuel injection dan catalyc converters.
4. Mempunyai Nilai Oktan 92

Reaksi Radikal

Reaksi radikal

        Radikal bebas adalah molekul yang kehilangan elektron, sehingga molekul tersebut menjadi tidak stabil dan selalu berusaha mengambil elektron dari molekul atau sel lain. Dengan kata lain radikal bebas merupakan atom/gugus yang memiliki satu atau lebih elektron yang tidak berpasangan. Radikal bebas ini merupakan spesies yang sangat reaktif sehingga umurnya pendek. Radikal bebas dibentuk jika ikatan terbelah menjadi dua yang sama-sehingga setiap atom mendapat satu dari dua elektron yang dipakai untuk berikatan.

Reaksi ini tapi terbagi menjadi 3 tahap; yaitu inisiasi, progasi, dan terminasi.

·         Inisiasi

Tahap ini adalah tahap untuk pemaksapisahan (cleavage) homolitik molekul Cl2 dengan bantuan panas dan uv menjadi 2 radial bebas klor.

                                                                  Cl₂ → Cl• + Cl•

·         Propagasi

Tahap ini adalah tahap untuk membuat suatu senyawa atau unsur menjadi radikal dengan mereaksikannya dengan suatu  radikal.    

       

·         Terminasi

Tahap ini adalah tahap untuk menghilangan atau mengubah radikal bebas menjadi radikal bebas stabil dan tidak reaktif.

Ada dua cara yang digunakan untuk menulis rumus radikal bebas, yaitu:

a. Dengan cara rumus lewis, yakni dengan menggambarkan semua elektron pada atom, baik yang berpasangan maupun tidak dengan lambang berupa titik.

b.  Dengan hanya menuliskan elektron yang tidak berpasangan dengan lambang titik. lambang ini lazim di pakai pada penulisan reaksi radikal bebas
contoh: Cl• , RO•, RN•

permasalahan :
mengapa pada molekul radikal bebas ketika kehilangan elektron menyebabkan molekul tersebut menjadi tidak stabil?

SENYAWA AROMATIK

             Benzena termasuk senyawa aromatik dan memiliki rumus molekul C6H6. Rumus molekul benzena memperlihatkan sifat ketakjenuhan dengan adanya ikatan rangkap. Tetapi ketika dilakukan uji bromin benzena tidakmemperlihatkan sifat ketakjenuhan karena benzena tidak melunturkan warna dari air bromin.

Berdasarkan hasil analisis, ikatan rangkap dua karbon-karbon pada benzena tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah. Gejala ini disebut resonansi. Adanya resonansi pada benzena ini menyebabkan ikatan pada benzena menjadi stabil, sehingga ikatan rangkapnya tidak dapat diadisi oleh air bromin.

Sifat Fisik:

• Zat cair tidak berwarna
•  Memiliki bau yang khas
•  Mudah menguap
• Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar,  seperti eter dan tetraklorometana
• Titik Leleh : 5,5 derajat Celsius
• Titik didih : 80,1derajat Celsius
•  Densitas : 0,88

Sifat Kimia:

• Bersifat kasinogenik (racun)
• Merupakan senyawa nonpolar
• Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
• Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.

      REAKSI BENZENA (R. Substitusi)

1. Reaksi Nitrasi
Campuran asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat dengan volume sama dikenal sebagai campuran nitrasi. Jika campuran ini ditambahkan ke dalam benzena, akan terjadi reaksi eksotermal. Jika suhu dikendalikan pada 55°C maka hasil reaksi utama adalah nitrobenzena, suatu cairan berwarna kuning pucat.
2.      Reaksi Sulfonasi
Sulfonasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus sulfonat. Reaksi ini terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat sebagai pereaksi.
3.      Alkilasi Benzena
Penambahan katalis AlCl3  anhidrat dalam reaksi benzena dan haloalkana atau asam klorida akan terjadi reaksi sangat eksotermis. Jenis reaksi ini dinamakan reaksi Friedel-crafts. Contoh persamaan reaksi:
4.      Reaksi halogenasi
Sebagai elektrofil adalah X+, dihasilkan dari reaksi antara X2 + FeX3.
FeX3 (misalnya FeCl3) adalah suatu asam Lewis yang berfungsi sebagai katalis. Katalis asam Lewis lain yang dapat digunakan adalah AlCl3, AlBr3.
5.      Reaksi Friedel-Crafts
Reaksi Friedel-Crafts meliputi reaksi alkilasi dan reaksi asilasi.
Sebagai elektrofil dalam reaksi alkilasi Friedel-Crafts adalah ion karbonium (R+). Karena melibatkan ion karbonium, maka seringkali terjadi reaksi penyusunan ulang (rearrangement) membentuk karbonium yang lebih stabil. Sebagai elektrofil dalam reaksi asilasi Friedel-Crafts adalah ion asilium.
Pada reaksi asilasi Friedel-Crafts tidak terjadi reaksi penataan ulang. Dalam reaksi alkilasi dan asilasi Friedel-Crafts juga digunakan katalis asam Lewis, misalnya FeCl₃, FeBr₃, AlCl₃, AlBr₃.

      Jadi, dapat disimpulkan benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada reaksi adisi.

      

      Permasalahan :
pada sifat kimia senyawa benzena disebutkan bahwa lebih mudah mengalami reaksi subsitusi daripada adisi. mengapa demikian?