Sabtu, 02 November 2013

SENYAWA AROMATIK


             Benzena termasuk senyawa aromatik dan memiliki rumus molekul C6H6. Rumus molekul benzena memperlihatkan sifat ketakjenuhan dengan adanya ikatan rangkap. Tetapi ketika dilakukan uji bromin benzena tidakmemperlihatkan sifat ketakjenuhan karena benzena tidak melunturkan warna dari air bromin.
Berdasarkan hasil analisis, ikatan rangkap dua karbon-karbon pada benzena tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah. Gejala ini disebut resonansi. Adanya resonansi pada benzena ini menyebabkan ikatan pada benzena menjadi stabil, sehingga ikatan rangkapnya tidak dapat diadisi oleh air bromin.

Sifat Fisik:
  • Zat cair tidak berwarna
  •  Memiliki bau yang khas
  •  Mudah menguap
  • Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar,  seperti eter dan tetraklorometana
  • Titik Leleh : 5,5 derajat Celsius
  • Titik didih : 80,1derajat Celsius
  •  Densitas : 0,88


Sifat Kimia:
  • Bersifat kasinogenik (racun)
  • Merupakan senyawa nonpolar
  • Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
  • Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.


      REAKSI BENZENA (R. Substitusi)

1. Reaksi Nitrasi
Campuran asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat dengan volume sama dikenal sebagai campuran nitrasi. Jika campuran ini ditambahkan ke dalam benzena, akan terjadi reaksi eksotermal. Jika suhu dikendalikan pada 55°C maka hasil reaksi utama adalah nitrobenzena, suatu cairan berwarna kuning pucat.
2.      Reaksi Sulfonasi
Sulfonasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus sulfonat. Reaksi ini terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat sebagai pereaksi.
3.      Alkilasi Benzena
Penambahan katalis AlCl3  anhidrat dalam reaksi benzena dan haloalkana atau asam klorida akan terjadi reaksi sangat eksotermis. Jenis reaksi ini dinamakan reaksi Friedel-crafts. Contoh persamaan reaksi:
4.      Reaksi halogenasi
Sebagai elektrofil adalah X+, dihasilkan dari reaksi antara X2 + FeX3.
FeX3 (misalnya FeCl3) adalah suatu asam Lewis yang berfungsi sebagai katalis. Katalis asam Lewis lain yang dapat digunakan adalah AlCl3, AlBr3.
5.      Reaksi Friedel-Crafts
Reaksi Friedel-Crafts meliputi reaksi alkilasi dan reaksi asilasi.
Sebagai elektrofil dalam reaksi alkilasi Friedel-Crafts adalah ion karbonium (R+). Karena melibatkan ion karbonium, maka seringkali terjadi reaksi penyusunan ulang (rearrangement) membentuk karbonium yang lebih stabil. Sebagai elektrofil dalam reaksi asilasi Friedel-Crafts adalah ion asilium.
Pada reaksi asilasi Friedel-Crafts tidak terjadi reaksi penataan ulang. Dalam reaksi alkilasi dan asilasi Friedel-Crafts juga digunakan katalis asam Lewis, misalnya FeCl3, FeBr3, AlCl3, AlBr3.
      Jadi, dapat disimpulkan benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada reaksi adisi.
      
      Permasalahan :
pada sifat kimia senyawa benzena disebutkan bahwa lebih mudah mengalami reaksi subsitusi daripada adisi. mengapa demikian?

Diposting oleh di

4 komentar:

  1. Unknown2 November 2013 pukul 09.12

    Assalamu'aliakum
    Ekin Dwi Arif k
    A1C112011

    Saya akan mencoba menjawab permasalahan anda

    Benzena merupakan senyawa tak jenuh (memiliki ikatan rangkap) yang lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada reaksi adisi. Hal ini terjadi karena adanya resonansi yang menyebabkan elektron pada senyawa benzena selalu berpindah-pindah.
    Ikatan rangkap merupakan kumpulan elektron. Jika suatu pereaksi, seperti bromin atau asam halida direaksikan dengan benzena, kumpulan elektron pada ikatan rangkap benzena akan terdelokalisasi ke ikatan tunggal sehingga ikatan tunggal tersebut berubah menjadi ikatan rangkap. Hal ini berlangsung terus-menerus sehingga menyulitkan terjadinya reaksi adisi.

    BalasHapus
  2. Unknown2 November 2013 pukul 18.20

    bensena lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada adisi.
    Reagen Sikloheksena Bensena
    KMnO4 encer Terjadi Oksidasi, cepat Tidak bereaksi
    Br2/CCl4 (dlm gelap) Terjadi Adisi, cepat Tidak bereaksi
    HI Terjadi Adisi, cepat Tidak bereaksi
    H2 + Ni Terjadi hidrogenasi, 25oC, 20 lb/in.2 Terjadi hidrogenasi, lambat,
    100-200oC, 1500 lb/in.2

    Panjang ikatan karbon-karbon pada bensena adalah sama dan merupakan intermediet dari panjang ikatan tunggal dan ikatan rangkap. jadi ikatan karbon pada benzena sangat sulit terputus sehingga sangat tidak mudah mengalami reaksi adisi.

    BalasHapus
  3. nurasia kimia reguler2 November 2013 pukul 22.53

    saya akan mencoba menambahkan dari permasalahan diatas.
    menurut saya benzena adalah termasuk senyawa aromatik dan memiliki rumus molekul C6H6. Rumus molekul benzena memperlihatkan sifat ketakjenuhan dengan adanya ikatan rangkap. Tetapi ketika dilakukan uji bromin benzena tidak memperlihatkan sifat ketakjenuhan karena benzena tidak melunturkan warna dari air bromin.
    Rumus molekul benzene memperlihatkan ketidakjenuhan ketika dilakukan uji bromin, karena benzena tidak melunturkan warna dari air bromine. Artinya benzena tidak dapat diadisi oleh bromine, karena ikatannya yang stabil. Kestabilan cincin benzen disebabkan karena adanya resonansi. Oleh karena itu benzena lebih mudah mengalami substitusi daripada adisi.

    BalasHapus
  4. Unknown3 November 2013 pukul 02.36

    Dari literatur seorang ilmuan bernama Friedrich August Kekule meneliti hal yang dapat menjelaskan gejala tersebut.ia mengemukakan pendapatnya pada 1865 tentang struktur benzena. Menurut Kekule, senyawa benzena berbentuk siklik (rantai tertutup) keenam atom karbon pada benzena tersusun secara melingkar membentuk segi enam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120 derajat. Setiap atom C mengikat satu atom C yang lain sehingga terdapat tiga buah ikatan rangkap dua yang berselang seling dengan ikatan tunggal. Dari hal tersebutlah alasan mengapa benzena sukar mengalami adisi dan lebih mudah mengalami reaksi subsitusi.

    Semoga bermanfaat ,,terimakasih.

    BalasHapus

Langganan: Posting Komentar (Atom)